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Diodoro Siculo, nel narrare gli avvenimenti del 396, presenta Dionisio I impegnato nuovamente nella lotta contro i Cartaginesi e, dopo un iniziale successo, costretto alla ritirata. La situazione appare critica, giacché il tiranno si è barricato in Siracusa, incalzato dal nemico ormai alle porte.
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Un'inaspettata vittoria dei Siracusani che, da soli, senza la guida di Dionisio, si impadroniscono di due navi puniche, suscita tuttavia un barlume di speranza. L'episodio, in sé non molto rilevante, se considerato nel quadro più generale della guerra, che coinvolge tutta la Sicilia, assume un'importanza ben maggiore agli occhi dei Siracusani. L'eccitazione e l'orgoglio, naturali dopo un successo, si tramutano ben presto in insofferenza nei confronti di Dionisio che, oltre a tenerli schiavi, è stato più volte sconfitto. Si diffonde la voce che questa è l'occasione propizia per abbattere la tirannide. Mentre la città è in preda a questo sotterraneo fermento, Dionisio ritorna, convoca l'assemblea e promette una rapida soluzione del conflitto. A questo punto fra i presenti si alza un personaggio, mai menzionato né prima né dopo nella narrazione diodorea. Diodoro lo presenta con poche parole, tuttavia ricche di significato. Innanzitutto la denominazione dell'oratore, Teodoro il Siracusano, essendo l'episodio ambientato a Siracusa, rivela, da parte dello storico (o della sua fonte), il chiaro intento di sottolinearne la cittadinanza siracusana. Si potrebbe ipotizzare la necessità di distinguere tale personaggio da un altro Teodoro o piuttosto il desiderio di evidenziarne l'autoctonia nei confronti di altri Siracusani allogeni, cui il tiranno poteva aver concesso la cittadinanza per motivi eminentemente politici. Non si può escludere infine che Teodoro sia un personaggio irreale e che con la qualifica di Siracusano si voglia calarlo in una situazione storicamente definita.
